WordPress を利用している時で、一番の注意点は、
WordPress のアップデートを促すメッセージが出たからと言ってあわててアップデートするととんでもないことになります。
WordPress は、日本製のソフトでは無く英語での利用がメインとして開発されております。
なので、アップデート時には、日本語での検証はすぐに行われることがありません。
また、独自に開発されたプラグイン等も全てにおいて検証などされませんので、不具合がでることもあります。
そのような理由から、現在正常に動いているようでしたら、あえてアップデートするべきではありません。
実際、3.0.5から3.1にアップデートされた時も不具合がでてデータベースに支障が起こった方もおりました。
かなり多くの方が支障をきたしたのか、すぐに3.1.1にアップデートされました。
そのような事からも、アップデートは2世代上がってから行うことをお勧めいたします。